Sự nghiệp bóng đá của Koeman và Ancelotti đã kéo dài hơn bốn thập kỷ qua. Ancelotti đá trận ra mắt Parma năm 1976, trong khi Koeman ra mắt CLB Hà Lan Groningen năm 1980. Đôi bên chỉ đối đầu nhau một lần khi còn thi đấu đỉnh cao, nhưng đã so tài bốn lần trên băng ghế huấn luyện.
Lần gặp mặt duy nhất diễn ra ở cấp độ ĐTQG, khi Hà Lan và Italy đá giao hữu ngày 21/2/1990. Trận đấu tại Rotterdam hôm ấy kết thúc mà không có bàn thắng nào được ghi. Dù Ancelotti từng khoác áo những đội bóng lớn như Roma hay AC Milan, còn Koeman thi đấu cho Barca trong sáu mùa, hai người chưa từng gặp nhau ở các trận chính thức.
Ancelotti giải nghệ và bắt đầu công tác huấn luyện năm 1995, còn Koeman là năm 2000. Trên cương vị mới, hai người đụng độ bốn lần, đều trong năm 2003, khi Ancelotti dẫn dắt Milan còn Koeman nắm quyền tại Ajax.
Koeman và Ancelotti lần đầu đấu trí tại tứ kết Champions League mùa 2002-2003. Trận đấu lượt đi tại Hà Lan kết thúc với tỷ số 0-0. Milan, khi trở về sân nhà San Siro, đánh bại Ajax 3-2 để giành vé vào bán kết. Thầy trò Ancelotti sau đó hạ nốt Inter và Juventus để lên ngôi vô địch.
Milan và Ajax tái đấu ngay ở vòng bảng Champions League mùa tiếp theo. Tại Amsterdam, đoàn quân của Ancelotti thắng 1-0 nhờ pha làm bàn của Andriy Shevchenko. Trở về Milan, Pippo Inzaghi ghi bàn ở phút bù giờ giúp đại diện Serie A tiếp tục đánh bại Ajax. Trận này, Gennaro Gattuso nhận thẻ đỏ trực tiếp khi tát vào mặt Zlatan Ibrahimovic - người khi đó vẫn khoác áo Ajax.
Tổng cộng, Ancelotti áp đảo khi thắng ba, hòa hai trong năm lần đối đầu với Koeman. Và trên sân Camp Nou ngày mai 24/10, sau 18 năm, hai người sẽ so tài tại El Clasico thuộc vòng 10 La Liga.
Không chỉ áp đảo thành tích đối đầu, Ancelotti còn vượt trội về số danh hiệu trên băng ghế huấn luyện. HLV đương nhiệm của Real từng vô địch Serie A cùng Milan, Ngoại hạng Anh cùng Chelsea, Ligue I cùng PSG, Bundesliga cùng Bayern, đồng thời sở hữu ba danh hiệu Champions League.
Trong khi đó, Koeman đang tìm danh hiệu VĐQG đầu tiên kể từ khi cùng PSV Eindhoven vô địch Hà Lan mùa 2006-2007. HLV Hà Lan ký hợp đồng hai năm với Barca từ tháng 8/2020, khi Chủ tịch Josep Bartomeu còn tại vị. Trong năm đầu nắm quyền tại Camp Nou, ông chỉ giúp Barca giành Cup Nhà Vua, và thất bại ở ba giải còn lại: thua Bilbao trong trận chung kết Siêu Cup Tây Ban Nha, bị PSG loại ở vòng 1/8 Champions League và về thứ ba La Liga.
