Lần gần nhất “Gà trống” nếm trải cảm giác đăng quang là vào năm 2008 với danh hiệu vô địch Carling Cup. Cuối năm 2019, Mourinho tiếp quản Tottenham với trọng trách không gì khác là đưa đội bóng tới chức vô địch. Mùa giải này, ông đã cùng đội bóng thành Luân Ðôn có những khoảnh khắc ngọt ngào, đơn cử như lên đỉnh bảng xếp hạng EPL hồi tháng 12-2020. Nhưng sau đó, Tottenham lại trải qua chuỗi trận đáng thất vọng. Sau trận thua West Ham 1-2 cuối tuần qua, thất bại thứ 5 trong 6 trận gần nhất tại EPL, Tottenham rơi xuống tận vị trí thứ 9, kém tốp 4 tới 9 điểm và ngôi đầu 23 điểm. Còn ở Cúp FA, họ bị loại trước Everton thi đấu sắc bén hơn.
Không đạt được những kết quả như ý, song Mourinho vẫn bảo thủ với những triết lý của mình. Theo tờ Athletic, Mourinho khẳng định các phương pháp mà ông và ban huấn luyện sử dụng là “có một không hai”. Nhưng thực tế bên trong phòng thay đồ của đội bóng đã có một số cầu thủ không hài lòng về phương thức tập luyện của ông thầy người Bồ Ðào Nha. Họ chê những chuẩn bị trước trận của “Người đặc biệt” mang thiên hướng phòng thủ quá nhiều, thay vì tạo dựng lối chơi chủ động. Nhiều cầu thủ tấn công thậm chí vẫn còn đang dựa dẫm vào những chiến thuật di chuyển và dứt điểm ở khu vực 1/3 cuối sân đã từng rèn luyện dưới thời Mauricio Pochettino, bởi “Gà trống” hiện nay đang dành rất ít thời gian, sự tập trung cho khâu tấn công.
Không dễ để Mourinho sớm thay đổi triết lý, nhưng Tottenham dường như đang trôi đến giai đoạn quan trọng nhất. Giai đoạn 12 ngày sắp tới có thể sẽ quyết định số phận của Mourinho khi đối thủ tiếp theo của Tottenham tại giải quốc nội lần lượt là Burnley, Fulham và Crystal Palace. Trước những đội bóng nằm ở nửa cuối bảng xếp hạng này, Mourinho phải giành tối đa 9 điểm để nuôi hy vọng cán đích trong tốp 4, qua đó cầm một suất dự Cúp châu Âu.
Tuy Tottenham vẫn còn cơ hội tiến xa tại Europa League (thắng Wolfsberger 4-1 ở trận lượt đi vòng 1/16) và cũng đã lọt vào chung kết Cúp Liên đoàn Anh (gặp Manchester City), nhưng tương lai của Mourinho vẫn đang rất phức tạp. Theo nhà cái Paddy Power, Mourinho hiện là HLV có nguy cơ cao nhất bị sa thải ở EPL (xếp sau ông là Roy Hodgson và Steve Bruce). Trước đó, Chủ tịch Daniel Levy của Tottenham khẳng định vẫn đặt niềm tin vào Mourinho, ít nhất là đến cuối mùa.
Nếu mùa này Tottenham trắng tay, điều đó cũng đồng nghĩa lần đầu tiên Mourinho không thể giành được danh hiệu với một đội bóng kể từ khi ông được bổ nhiệm làm HLV tại Porto hồi năm 2002. Mourinho được biết đến là HLV của những chiến dịch ngắn hạn, làm mọi cách để đạt danh hiệu trong thời gian 2-3 năm, nhưng phương pháp của ông dường như đã không còn phù hợp với cầu thủ hiện đại.
Sau 50 trận tại giải quốc nội cùng Tottenham, Mourinho chỉ giành được 81 điểm, xếp thứ tư trong lịch sử của đội bóng, đứng sau Pochettino (85 điểm), Harry Redknapp (86) và Andre Villas-Boas (92). So với chính bản thân mình, Mourinho cũng đã thụt lùi. Với số trận tương đương, ông từng có 95 điểm ở Manchester United, 114 điểm với Chelsea nhiệm kỳ hai, 123 điểm cùng Real Madrid và cao nhất là 126 điểm khi dẫn dắt Chelsea ở nhiệm kỳ đầu tiên.
