Doherty được mua về trong kỳ chuyển nhượng Hè 2020 từ Wolves với giá 15 triệu bảng. Thời điểm đó, đã có rất nhiều bài viết và ý kiến trên các mạng xã hội đánh giá cao độ hợp lý của bản hợp đồng này. Doherty được đánh giá là một sự bổ sung “đúng và trúng”, bởi vì vị trí hậu vệ phải vẫn được xem là một điểm yếu của Tottenham, trong khi Doherty đã có những màn trình diễn rất ấn tượng ở vị trí đó trong màu áo Wolves.
Tuy nhiên, cho tới thời điểm này của mùa giải, Doherty đang là một nỗi thất vọng. Từ sau khi bị đuổi khỏi sân ở trận gặp Leeds hồi tháng 1, hậu vệ 29 tuổi người Ireland này mới đá chính thêm 1 trận ở Premier League, nhưng là ở vị trí... hậu vệ trái. Sự tiến bộ của Serge Aurier là một trong những lý do khiến Doherty bị lãng quên. Một lý do khác là anh có vẻ không phù hợp với sơ đồ 4 hậu vệ, sau nhiều năm đá wing-back ở Wolves.
Tottenham, do đó, đang tính tới khả năng rao bán Doherty ngay trong mùa Hè năm nay. Bản thân Doherty muốn tiếp tục ở lại để chiến đấu cho vị trí của mình. Nhưng, trớ trêu là ở chỗ, anh chỉ có cơ hội làm điều đó nếu HLV của Tottenham ở mùa giải mới không còn là... Mourinho. Nhà cầm quân người Bồ Đào Nha đã mất hết niềm tin nơi “bản hợp đồng của Mourinho”.
